
En 2002, la canción Obsesión ocupó el #1 en Italia por 16 semanas consecutivas. Luego de varios discos con la agrupación Aventura, Romeo anunció su separación de la agrupación para lanzarse como solista en abril de 2011. Desde entonces, Romeo ha lanzado su carrera solista, logrando siete sencillos #1 en el Hot Latin Chart, y ocho #1 en el Hot Tropical Songs Chart, en cuatro años.
AVENTURA
Antes de formarse Aventura, Santos cantaba junto a su primo y dos amigos en un grupo llamado "Los Tinellers" (hace referencia la pronunciación de la palabra anglosajona, teenagers, que significa adolescentes), agrupación formada por Lenny y el propio Romeo a mediados de los 90, en el cual lograron sacar un disco llamado Trampa de Amor. A finales de los 90, "Los Tinellers" pasó a llamarse Aventura.
En 2007 realizó un Mini Recital en el programa Musical: Pasión de sábado.
En 2009, fue invitado a cantar para el presidente de los Estados Unidos Barack Obama en la Casa Blanca.
El 12 de septiembre de 2010 se presentó en los MTV Video Music Awards 2010 para entregar un premio
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